In 1704 verpachtete der Debourne Estate in Cowes die sogenannte St.Mary's Weide, das Grundstück auf dem jetzt der Anchor steht, für 99 Jahre an den Gastwirt Ladowyke Brandenburg. Ursprünglich genannt "The House of the Three Trumpeters", wurde es bald zur wichtigsten Gastwirtschaft und Anlaufstelle für Kutschen in Cowes. Der Name änderte sich zu 'Anchor Inn' um 1820.