En 1704 la Société Debourne louait la prairie St. Mary, où se trouve le Anchor actuellement, pour 99 ans à un certain Ladowyke Brandenburg, un cafetier. Nommé 'House of the Three Trumpeters', le café était devenu le point de rendez-vous principal pour les bus de Cowes. Le nom a été changé en 'Anchor Inn' en 1820.