In 1704 verhuurde het Debourne Estate in Cowes voor 99 jaar de grond waarop The Anchor is gebouwd, St.Mary's weide genaamd, aan herbergier Ladowyke Brandenburg. Onder de naam "The House of the Three Trumpeters"", werd het de belangrijkste pleisterplaats in Cowes. In 1820 werd de naam veranderd in The Anchor Inn.